44 wurde der erste Bürgermeister gewählt. DieWahl fiel auf den früheren Stadtrichter Kaspar Flädarn, der mit Beginn des Jahres 1500 sein Amt antrat. Der Bürgermeister, dessen Leben für die Bürgerschaft beispielgebend sein musste, führte im Rat den Vorsitz. Für seine Amtstätigkeit erhielt er außer den gewöhnlichen Fertigungsgebühren eine jährliche Besoldung, die jeweils vom Rat festgelegt wurde. Die Zusammenarbeit zwischen Rat und Bürgermeister ging im Allgemeinen reibungslos vor sich. War das Stadtoberhaupt abwesend, so übernahm dessen Vertretung das älteste Mitglied des Rates (der „angesetzte Bürgermeister“). Die Wahl des Bürgermeisters wurde nach der Richterwahl von den Ratsmitgliedern und dem Stadtrichter mit Stimmzettel vorgenommen. Anschließend erfolgte durch Bürgermeister, Richter und Rat die Wahl der 18 Genannten (12 aus der Stadt, vier aus Steyrdorf, zwei aus Ennsdorf). Seit dem Jahre 1514 war für die Ratswahlen die Bewilligung des Landesfürsten einzuholen. Kaiser Maximilian wirkte aber noch in anderer Hinsicht verdienstvoll für die Stadt. Ihm verdankt sie die Bruderhausstiftung und das Recht, mit rotem Wachs zu siegeln (1512). Dieses Privilegium war ein besonderer Vorzug, da selbst vornehme Adelige zur Siegelung von Urkunden nur grünes oder gelbes Wachs verwenden durften. Zum Bürgerspital gehörte schon im 14. Jahrhundert (1380) auch das Sondersiechenhaus in der Siechengasse (Sierninger Straße), in dem Leute mit ansteckenden Krankheiten Aufnahme fanden. Im Jahre 1511 ließ der Bürger Hans Lueger mit Erlaubnis des Abtes von Garsten bei demselben eine Kapelle zu Ehren des hl. Antonius erbauen. Unter Kaiser Maximilian wurde diese Versorgungsanstalt, seit 1532 Bruderhaus genannt, zu einer selbständigen Grundherrschaft erhoben, die von einem Mitglied des Stadtrates verwaltet wurde (Bruderhausverwalter). Bauerngüter in der Umgebung von Steyr und Weingärten zu Grinzing, Nußdorf und Mödling, gestiftet von Hans Fuchsberger (gest. 1541) und anderen Bürgern bildeten die wirtschaftliche Grundlage für die Versorgung der Bruderhausinsassen. In der Nähe des Bruderhauses, im sogenannten Weichselgarten, wurde 1541/1542 ein Friedhof angelegt, der später infolge der Bodenbeschaffenheit teilweise zum Wehrgrabenkanal abrutschte.
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