Arthur Rössler anläßlich einer späteren Ausstellung des Künstlers in Wien schrieb: „Jedes dieser Bilder wird kraft seines seelischen Erlebnisses zum Werk. Die Bildnisse sind nicht nur gekonnt, sondern meisterlich." Überaus aufschlußreich sind die Tagebuchaufzeichnungen, mit denen der Künstler selbst in sein Schaffen einführt; „Während meiner Arbeiten beobachte ich jedesmal, wie ich zum Schluß jede Möglichkeit des Erkennens der Ähnlichkeit verliere, dann stellt sich plötz lich ein Augenblick ein, wo mir der Charakter wie die ganze Physiognomie kristallklar, rein und deutlich erscheint, und in dieser Sekunde darf ich nicht gestört sein. Alle Fibern sind bei mir gespannt, und ich möchte 100 Hände zum Vollenden haben . . . Das sogenannte unbewußt künstlerische Schaffen - die wirklichen Kunstwerke, vor denen nach Vollendung der Schöpfer selbst erstaunt sich fragt, wie es zustande gekommen - ist das glückliche Zu sammentreffen von Arbeit und diesen Augenblicken. Dies äußert sich im Triebhaften und ist bar jeder Berechnung und Reflexion. Es ist der göttliche Funke des Schaffenden." Als eine Rechtfertigung, die er 1922 schrieb, mögen folgende Zeilen gelten: „Viele rümpfen über das Auftragsporträt die Nase. Meine Meinung ist, daß das Porträt die Wegbereiterin der Kunst, zur vollgültigen Kunst ist. Es legt die größte Selbstbeherrschung auf und stellt so bestimmt unbegrenzte Anforderungen, die erfüllt sein müssen, daß es eine wahre Lust ist, die Leichtigkeit bei anderen Arbeiten zu fühlen. Der Künstler bekommt ein Verant wortlichkeitsgefühl, das ihm Selbstverständlichkeit wird. Schließlich gibt jedes Porträt sein eigenes Problem auf an dem Erfassen des Typisch-Individuellen. Eine Fülle von Porträts — er schuf im Laufe seines Lebens über 560 — beweisen den Ernst dieser Einstellung. Zu den bereits erwähnten kamen später noch Bildnisse Hofrat Dr. v. Eiseisbergs, der Fürstin Starhemberg, des ehemaligen Gouverneurs von Deutsch-Ostafrika, V. Liebert, des Malers Fritz Lach usw. Durch den Dichter Ginzkey, mit dem ihn eine vieljährige Freundschaft verband, fand Diller anläßlich eines Aufenthaltes bei den Salzburger Fest spielen die Möglichkeit, nicht nur Hermann Bahr (Bild 3), sondern auch K. H. Strobl, Hohlbaum, Paul Keller und Stephan Zweig zu zeichnen. Eugen Klöpfer verewigte er als Bettler des „Welttheaters", auch Frau Else Wohlgemut konnte er porträtieren. Reinhardt und andere Größen dieser Tage lernte er kennen, mit vielen ergaben sich während der Arbeit interessante Gespräche, Kralik, Emil Lucka, F. Saiten und Claudio Arrau - noch als junger Wunderknabe - reihten sich an, ferner Prof. Gerstmayr, der Nachfolger Blümelhubers, Dr. Gärtner, Fischer-Colbrie, etwas später Bischof Dr. Zauner, schließlich auch Graf O'Donnel. Das Gros dieser Arbeiten war meist in schwarzer Kreide und Rötel gearbeitet, die Köpfe markant in bestimmten Linien festgehalten. Sie bildeten einen bezeichnenden und zentralen Block innerhalb des zeichnerischen Schaflfens des Künstlers i". Noch in später Stunde konnte er Richard Bilhnger in Stabilotechnik zeichnen. Lange nicht jede dieser Zeichnungen wurde natürlich verkauft. Der Künstler hatte sie für sich gezeichnet. Auch nicht jedes Ölbild hatte verständhcherweise seinen Käufer ge funden. Für seine Mutter als Geschäftsfrau waren solche Unsicherheiten aufregend und schwer zu ertragen. Diller schreibt: „. . . Ich gehe einem künstlerischen Selbstmord ent gegen, wenn nicht irgendwie eine Wendung kommt. Wie kann die mütterhche Sorge zur Qual, zur Knechtschaft führen! Jeder Mißerfolg, ob künstlerisch, ob materiell, wird zum Die Vereinbarungen mit S. Lobisser, A. Faistauer, mit Josef Weinheber und Wilhelm Kienzl konnten zum Leidwesen Dillers nicht mehr in die Tat umgesetzt werden.
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